In vielen Jugendfilmen sind die Protagonisten mit einer Art moralischem Kompass ausgestattet, und nur die Unbill der Außenwelt sorgt für Probleme, die ihre Geschichte bestimmen. Greg, ein schmächtiger Junge, der gerade in die Mittelstufe kommt, ist da erfrischend anders. Um sich in seiner Schule behaupten zu können und positiv aufzufallen, will er einen Titel erlangen, der ihn ins Jahrbuch bringt. Er versucht, sich mit seinem noch kindlicheren, ihn aber um etliche Zentimeter überragenden Freund Rupert in verschiedenen außerschulischen Aktivitäten wie Wrestling oder der Kreation des Schul-Comics, scheitert dabei aber ein ums andere Mal. Beim Sport wird er von einem ihn verachtenden Mädchen niedergerungen, und anstelle seines Comics wird von Rupert in die Schülerzeitung genommen. Er ist ein Junge, der nicht vollkommen ehrgeizlos ist, aber stets versucht, den einfacheren Weg einzuschlagen, um Beliebtheit zu erlangen – ein rares Gut, das ihm wichtiger erscheint als alles andere. Doch führt eine Reihe selbstsüchtiger Entscheidungen dazu, dass sich Rupert von ihm entzweit. Zuerst bricht er dem Freund während eines Spiels den Arm, dem daraufhin die Aufmerksamkeit und das Mitleid der Mädchen der Klasse gewiss sind, dann führt er im strömenden Regen die von ihm beaufsichtigten Kindergartenkinder in eine Baugrube, um Teenagern zu entgehen, deren Zorn er sich in der Halloween-Nacht zuzog – wobei er den Regenmantel von Rupert trägt, der daraufhin bestraft wird.
Es ist für Zuschauer immer spannender, Figuren zu beobachten, die Entwicklungen durchlaufen; auch wenn aus einem Saulus kein Paulus wird, hat man trotz teils absurder Situationskomik nicht das Gefühl, den Geschicken eines konstruierten Charakters zu folgen. Gleich vier Drehbuchautoren waren mit der Aufgabe betreut, die erfolgreiche Buchvorlage, die wenig mehr ist als eine Ansammlung anekdotenhafter Episoden, zu einem abendfüllenden Film zu formen. Und es ist selten genug, dass Filme mit mehr Autoren als Hauptfiguren tatsächlich funktionieren. Das liegt zum Teil an Zachary Gordon in der Titelrolle, der mit zwölf Jahren ein erstaunliches Talent für Komödien beweist, aber auch an den tatsächlich komischen Dialogen, die scharf und pointiert sind, etwa wenn Rupert grell leuchtend verkleidet zum Halloween-Abend erscheint: „Meine Mutter will, dass man mich nachts erkennt“ – „Aus dem Weltall?“ Ein Problemfeld wird in dieser ersten Buchverfilmung (die zweite ist bereits in Planung) ausgeklammert: Greg interessiert sich noch nicht für Mädchen. Zwar wird dem Film mit Angie eine weise und lebenskluge Mädchenfigur hinzugefügt, die nicht dem Buch entspringt, doch sind ihre Szenen offensichtlich nur dazu gedacht, dem jugendlichen Zuschauer ins Gedächtnis zu rufen, wie unsinnig das Buhlen um die Gunst Gleichaltriger ist und wie vergänglich solche Art Ruhm sein kann. Zum Schluss des vergnüglichen Coming-of-Age-Films ist Greg nicht nur geläutert und gereift, sondern hat auch sein Ziel erreicht. Zusammen mit Rupert ist er im Jahrbuch verewigt – als „süßestes Freundespaar“. Kein schlechter Titel.