Die kleine Stadt Sleepy Hollow in Neuengland wird von mysteriösen Morden erschüttert. Der junge Ermittler Ichabod Crane (Johnny Depp) wird entsandt, um die rätselhaften Geschehnisse aufzuklären. Kurz nach seiner Ankunft erfährt Crane, dass ein sagenumwobener kopflose Reiter für die Mordserie verantwortlich sein soll. Deshalb stößt er mit seinen wissenschaftlichen Ermittlungsmethoden auch bald an seine Grenzen. Solange der Geköpfte nicht in den Besitz seines eigenen Hauptes gelange, so muss Crane erfahren, werde er weiterhin die ehrbaren Bürger des Dorfs um die ihren bringen.
Crane wird gleich bei seiner Ankunft mit den Grenzen des Rationalen konfrontiert, den er verliebt sich auf den ersten Blick in das mutige Mädchen Katrina (Christina Ricci), das ihn bei seiner Suche führen möchte. Bis zur Lösung des Rätsels ist es aber noch ein weiter Weg, auch wenn Fantastik und Wahrscheinlichkeit dabei gleichermaßen zu ihrem Recht kommen.
Die stimmungsvolle Adaption der klassischen Grusel-Kurzgeschichte von Washington Irving wird in der Adaption von Tim Burton zu einem intensiven Stimmungsbild in finsteren Tönen verdichtet. Ein Märchen- und Ausstattungsfilm von außergewöhnlicher ästhetischer Homogenität. - Ab 16.