Glücksspieler glauben an die verrücktesten Dinge: verhängnisvoll wird es, wenn sie nicht von der Überzeugung abzubringen sind, ihre Schulden zurückzahlen zu können, indem sie genau das immer und immer wieder tun, was sie überhaupt erst in die Schulden getrieben hat. Gerry (Ben Mendelsohn) ist ein solcher Spieler, und als er dem smarten Herumtreiber Curtis (Ryan Reynolds) begegnet und zufällig gewinnt, will er sogar daran glauben, dass dieser sein Glücksbringer ist. Seine an Wahnsinn grenzende Überzeugungskraft ist elektrisierend, und so gewinnt er Curtis für seinen Plan. Zunächst gewinnt er auch am Tisch, unterwegs nach New Orleans zu einem Pokerturnier. Doch dann wendet sich das Blatt und es zeigt sich, wie sehr Gerrys Charakter bereits unter der Spielsucht gelitten hat.
Mehrfach spricht Curtis die Essenz des Road Movies aus, dass nämlich der Weg das Ziel sei. Darin besteht die große Kluft zwischen ihm und Gerry, der das Ziel, seine Schulden zurückzubezahlen, indem er den gleichen Fehler immer und immer wieder macht, zwar fiebrig verfolgt, aber nie wird erreichen können. So hat er auch seine Ehe vermasselt – während solch eine bürgerliche Bindung in Curtis’ Lebenskonzept erst gar keine nennenswerte Rolle spielt. Das alles kann eigentlich nicht gut enden, bis der amerikanische Traum dann doch noch wahr wird und Gerry für Curtis zu einer amerikanischen Legende.
»Dirty Trip« ist in vieler Hinsicht ein klassischer amerikanischer Genrefilm, ein Road Movie und Spielerfilm, der so auch in den 1970er-Jahren hätte gedreht werden können. Die Männer stecken zwar in der Krise, trotzdem interagiert das betont heterosexuelle Buddy-Paar miteinander und mit Frauen, als stehe die Revision klassischer Männerbilder noch aus. Ihre Sehnsucht nach Geborgenheit rennt ihrem Drang nach Freiheit in Schlangenlinien hinterher. Wie dies gezeigt wird, ist unterhaltsam, sorgfältig inszeniert und gut gespielt.